売却した後の住まいをどう考えるかにもよると思います。

ご所有のご自宅は、夫婦共有名義でしたでしょうか？仮に共有名義となっていて一方が意思確認が取れないような状況であると売却するにも後見人を立てたりと困難を生じます。

考え方の一つですが、サービス付き高齢者住宅に住まうというのも選択肢に入れてみてはいかがでしょうか？入居出来る年齢は物件にもよると思いますが、入居者同士でのコミュニケーションも盛んでサークル活動が行われていたりするみたいです。

住居スペースも完全にプライベート空間が保たれており普通のマンションと変わりないです。

高齢者住宅となると要介護者だけが入居するものと思われがちですが、決してそうではありません。第二の人生を生き生きと過ごすためにも、そういった住まいも選択肢に入れてみてはいかがでしょうか？

また、いつ売却のタイミングがベストかと言うのは、体力があって体が動くうちにとしか言えません。ご相談者様は50代後半と言うことで今の時代からすると、まだまだお若い方だと思います。退職後の受給される年金額や毎月の支出は人によって違うのでご相談者様の状況を何とも判断しにくいですが。

今一度、ご夫婦でどういう住まい方が第二の人生を生き生きと過ごせていけるか話し合われてみてはいかがでしょうか？それによって住み替えのタイミング（自宅売却の時期）が決まってくるのではないでしょうか。

難しい問題ですよね。

まずは、売却する不動産によって判断は変わってくると思います。

例えば、
①収益のある物件であれば今回の目的が老後の資金調達と考えると、売却＝本来の目的でないような気がします。
所有し不動産収益を得ながら、足りない資金は不動産担保ローンで調達するのが良い？管理などが手間のなのであれば
売却もアリですが、将来にわたる老後資金を考えるのであれば手間の少ない収益不動産に入れ替えるの手かもしれません。

②自宅用で利用の不動産の場合。単純売却をして賃貸に居住もありかもしれませんが、こちらも同じく「リバースモーゲージ」という金融商品がここ数年で日本でも多くなってきましたので、そういった金融商品を利用することで居住しながら老後の資金調達が可能です。もちろん、金融担保としての評価が必要になるので、ご所有の不動産によりますが。

時期については、売却を前提に考えられるのであればもちろん高く売れる可能性が高い時期（笑）

ですが、不動産及びご資産を老後の資金としてうまく運用していくことを前提で考えるのであれば、将来に向けての資産の入れ替えなど全体像を専門家と相談したうえで、物件ごとに必要なタイミングで売却される方がよろしいのではないでしょうか？